Priprava kiralnih spojeva katalizirana lipazama
Nositelj |
|
ECTS bodovi: |
Studij: |
Opis predmeta
Biokatalizirane reakcije našle su vrlo široku primjenu za pripravu kiralnih spojeva jer se odlikuju visokom regio- i stereoselektivnošću. Organski spojevi slabo su topljivi u vodenom mediju te je otkriće aktivnosti enzima u organskim otapalima otvorilo novo područje u bio-organskoj kemiji. Mikrobne i fungalne lipaze spadaju među najlakše dostupne enzime koji pokazuju vrlo široku selektivnost prema supstratima, ali i vrlo visoku stereoselektivnost. Zato se primjenjuju u nizu različitih tipova reakcija: enantioselektivna sinteza alkohola, diola, poliola i amina; sinteza amida i peptida, transesterifikacija lipida, dijastereoselektivna esterifikacija ili hidroliza; jednostavna acilacija i deacilacija pod blagim reakcijskim uvjetima. Optički čisti spojevi često se rabe kao kiralni sintoni u sintezi biološki aktivnih ili industrijski važnih spojeva (farmaceutika, biotehnologija, prehrambena industrija, poljoprivreda).
Cilj modula:
Stjecanje temeljnih znanja i vještina, kao i sposobnost rješavanja problema dobivanja biološki aktivnih spojeva važnih u prehrambenoj, poljoprivrednoj, farmaceutskoj i sl. industriji.
Ishodi učenja predmeta:
Sažetak
Student mora razlikovati i nabrojati pojmove stereokemije (stereoselektivnost, stereospecifičnost, kinetička rezolucija i sl.), opisati i analizirati selektivnost enzima/lipaza prema supstratu, odabrati i usporediti biotransformacijske reakcije u različitim uvjetima, izvesti stereoselektivne reakcije, argumentirati i rezimirati dobivene rezultate, prilagoditi i riješiti postavljene zahtjeve u sintezi kiralnih spojeva.
Nakon završetka kolegija, student/ica će moći:
Pokazati razumijevanje temeljnih koncepata i principa biokatalize, poznavati metode za pripravu kiralnih spojeva, povezati različite koncepte i rezultate te ih primjenjivati, pokazati sposobnosti zaključivanja i argumentiranja, pokazati vještine uz usvojeno znanje enzimskih transformacija te ih primjeniti pri rješavanju postavljenih zadataka, samostalno identificirati i opisati glavne istraživačke pravce u području biotransformacija, analizirati dobivene rezultate upotrebom stečenih znanja ovog modula.
Nastava
| Vrste nastave | sati | |
| oznaka | naziv | |
| P | Predavanja | 15 |
| A | Auditorne vježbe | |
| L | Laboratorijske vježbe | 20 |
| PK | Vježbe u praktikumu | |
| S | Seminar | 4 |
| T | Terenske vježbe | |
Uvjeti za dobivanje potpisa
| Pohađanje predavanja, seminara i uspješno završene laboratorijske vježbe |
| Način polaganja ispita: | Pismeno | Usmeno | X |
Literatura
Obvezna literatura
| red. broj | Naziv |
| 1. | M. Nógrádi, Stereochemistry, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1981. |
| 2. | L. Poppe, L Novák, Selective Biocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Cambridge, Basel, 1992. |
| 3. | K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer-VerlagBerlinHeidelbergNew York, 1997. |
Preporučena literatura
| red. broj | Naziv |
| 1. | K. Drauz, H. Waldmann, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Cambridge, Tokyo, 1995. |
| 2. | U. T. Bornscheuer, R. J. Kazalauskas, Hydrolases in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbone, Singapore, Toronto, 1999. |