Lipazama katalizirana sinteza enantiomera

Opis predmeta

Biokatalizirane reakcije našle su vrlo široku primjenu za pripravu kiralnih spojeva jer se odlikuju visokom regio- i stereoselektivnošću. Organski spojevi slabo su topljivi u vodenom mediju te je otkriće aktivnosti enzima u organskim otapalima otvorilo novo područje u bio-organskoj kemiji. Mikrobne i fungalne lipaze spadaju među najlakše dostupne enzime koji pokazuju vrlo široku selektivnost prema supstratima, ali i vrlo visoku stereoselektivnost. Zato se primjenjuju u nizu različitih tipova reakcija: enantioselektivna sinteza alkohola, diola, poliola i amina; sinteza amida i peptida, transesterifikacija lipida, dijastereoselektivna esterifikacija ili hidroliza; jednostavna acilacija i deacilacija pod blagim reakcijskim uvjetima. Optički čisti spojevi često se rabe kao kiralni sintoni u sintezi biološki aktivnih ili industrijski važnih spojeva (farmaceutika, biotehnologija, prehrambena industrija, poljoprivreda).

Cilj modula

Stjecanje temeljnih znanja i vještina, kao i sposobnost rješavanja problema dobivanja biološki aktivnih spojeva važnih u prehrambenoj, poljoprivrednoj, farmaceutskoj i sl. industriji.

Ishodi učenja predmeta

Sažetak

Student mora razlikovati i nabrojati pojmove stereokemije (stereoselektivnost, stereospecifičnost, kinetička rezolucija i sl.), opisati i analizirati selektivnost enzima/lipaza prema supstratu, odabrati i usporediti biotransformacijske reakcije u različitim uvjetima, izvesti stereoselektivne reakcije, argumentirati i rezimirati dobivene rezultate, prilagoditi i riješiti postavljene zahtjeve u sintezi kiralnih spojeva.

Nakon završetka kolegija, student/ica će moći:

Pokazati razumijevanje temeljnih koncepata i principa biokatalize, poznavati metode za pripravu kiralnih spojeva, povezati različite koncepte i rezultate te ih primjenjivati, pokazati sposobnosti zaključivanja i argumentiranja, pokazati vještine uz usvojeno znanje enzimskih transformacija te ih primjeniti pri rješavanju postavljenih zadataka, samostalno identificirati i opisati glavne istraživačke pravce u području biotransformacija, analizirati dobivene rezultate upotrebom stečenih znanja ovog modula.

Nastava

Literatura

Dopunska literatura